Падане на България под османска власт

1323–1324 г.  Български войски завладяват областта между Сливен и Месемврия. По мирния договор България запазва тези придобивки.

1324–1325 г. Михаил III Шишман се жени за сестрата на Андроник III, Теодора, бивша съпруга на Тодор Светослав. Първата му съпруга Ана-Неда и синът му Иван Стефан са заточени.

1325 г. България подкрепя Андроник III, а сръбският крал Стефан Дечански – Андроник II в борбата им за византийския престол.

1328 г. 24 май. Андроник III надделява над дядо си Андроник II и заема византийския престол. През 1330 г. Михаил III Шишман и Андроник III сключват съюз, насочен срещу Сърбия.

30-те години.
Начало на турските нападения в Тракия. Андроник III започва да приема турци като наемници в борбата за византийския престол.

1330 г. 28 юни. Българска войска начело с Михаил III Шишман е нападната внезапно от сърбите и разгромена. Михаил III Шишман е ранен тежко и умира.

1330–1331 г. На престола застава цар Иван Стефан, син на Михаил III Шишман от първата му съпруга, сръбкинята Ана-Неда.

1330 г. Андроник III нахлува в Тракия и превзема някои български градове.

1331 г. Ловешкият деспот Иван Александър е избран за цар.

1331 г. Иван Александър подкрепя новия сръбски крал Стефан Душан и подобрява отношенията със Сърбия. Стефан Душан се оженва за Елена, сестра на Иван Александър.

1332 г. 18 юли. Победа на българите над византийците при Русокастро. Последвалият мирен договор връща на България градовете в областта между Сливен и Черно море. Уговорен е годеж между престолонаследника Михаил Асен и Мария, дъщеря на Андроник III. Мирът продължава до смъртта на Андроник III през 1341 г.

1332 г. Иван Александър усмирява бунт на видинския деспот Белаур.

1340 г. Иван Александър се развежда с първата си жена Теодора, дъщеря на влашкия войвода Иванко Бесараб (от нея има трима синове – Михаил Асен, Иван Срацимир и Иван Асен) и се жени за еврейката Сара, която се покръства и приема името Теодора. От нея има двама синове (Иван Шишман и Иван Асен) и три дъщери (Кера-Тамара, Кераца и Десислава).

1341 г. Във Византия започва гражданска война за престола. Главният съперник на Йоан V Палеолог е Йоан Кантакузин, велик доместик и влиятелен земевладелец. Във войната се намесват останалите балкански владетели.

1342 г. Момчил е назначен от Йоан Кантакузин за управител на област в Родопа. По-късно Момчил се обявява за независим владетел.

1344 г. Момчил опожарява кораби на айдънските турци в беломорското пристанище Абдера. Скоро след това нанася поражение и на една войска на Йоан Кантакузин.

1344 г. В борбата за запазване на престола за Йоан V Палеолог (1341–1391) срещу съперника Йоан Кантакузин, Ана Савойска сключва съюзен договор с Иван Александър. България получава ред важни области и градове в Тракия – Филипопол, Станимака, Цепина и др.

1345 г. Войски на Умур бег и Йоан Кантакузин нападат Момчил край крепостта Перитор. Момчил е убит. За него се създава легендарният образ на защитника на християните срещу турците.

1346 г. Стефан Душан се обявява за цар на сърби, гърци и българи. Сръбската архиепископия е издигната в патриаршия. Иван Александър признава новата титла на Стефан Душан, неговите завоевания в Македония и сръбската патриаршия. Срещу това той получава само някои области, загубени след битката при Велбъжд.

1347 г. Търговски договор с Венецианската република.

1347 г. Йоан Кантакузин влиза в Константинопол и след като сгодява дъщеря си за Йоан V Палеолог става съимператор.

Средата на ХIV в. Отделяне на Добруджанското деспотство на Балик, наследен от Добротица.

1351 г. Йоан Кантакузин разбира погрешната си политика на използване на турците като наемници и иска помощ от Иван Александър за построяване на флот за борба срещу тях. Иван Александър (както и Стефан Душан) отказват помощта. Разединението на балканските владетели подпомага турската инвазия на полуострова.

1352–1354 г. Нови междуособици между Йоан V Палеолог и Йоан Кантакузин. Българският и сръбският владетел застават зад законния император. Йоан Кантакузин прибягва отново до помощта на османските турци на Орхан.

1352–1354 г. Турците превземат крепостите Цимпе и Галиполи на европейския бряг на Дарданелите и оттам започват териториална инвазия в Тракия.

1352–1354 г. Разширяване на турските владения в Тракия. В битка с турците загива Михаил Асен, най-големият син на Иван Александър.

1354 г. Поради обвинения, че е довел турците на Балканския полуостров, Йоан Кантакузин напуска престола. На него отново застава Йоан V Палеолог.

1355 г. Временен антитурски съюз между България и Византия. Брак между дъщерята на Иван Александър, Кераца, и Андроник, син на Йоан V Палеолог.

1355 г. Умира Стефан Душан. След неговата смърт сръбската държава се разделя на множество отделни малки княжества.

1355–1360 г. Обособяване на Видинско царство на Иван Срацимир, син на Иван Александър от първата му съпруга Теодора.

Началото на 60-те години на ХIV в. Мурад I завладява по-голямата част от Тракия с главните й градове (Адрианопол, Димотика, Филипопол, Боруй
и др.). Мурад I премества турската столица от Бурса в Адрианопол.

1364 г. Война между България и Византия за черноморските градове. Византийският съюзник граф Амедей Савойски превзема градовете и ги предава на Византия. В тази война Иван Александър използва като съюзници турците.

1365 г. Унгария напада и превзема Видинското царство и Иван Срацимир е отведен в плен. Четири години по-късно, с помощта Иван Александър и влашкия войвода Владислав Влайку, той е освободен и възстановен във Видинското царство.

1369 г. Йоан V Палеолог заминава за Рим и моли за помощ от Западна Европа срещу турската инвазия, дори с цената на приемането на католицизма.

1371 г. Умира Иван Александър.

1371 г. 26 септември. Битка на войските на братята Вълкашин и Углеша срещу турците при Черномен. Християнските войски са разбити, Вълкашин и Углеша са убити.

1371–1373 г. Иван Срацимир присъединява Сре-дец и областта към Видинското царство.

1373 г. Иван Шишман се признава за васал на Мурад I и му дава за жена сестра си Кера-Тамара.

1381 г.
Видинското царство се откъсва от Търновската патриаршия и се подчинява на Константинополската патриаршия.

1382 г. Обсадена и превзета от турците е важната стратегическа крепост Средец.

1387 г. Турците превземат Солун.

1387 г. В битка при Плочник обединените сили на сръбския крал Лазар и босненския Твърдко нанасят поражение на турски войски. Това е единствената християнска победа над турците в последния етап на завладяването на Балканския полуостров.

1388 г. Турците овладяват Силистра и областта, както и някои земи на добружданския деспот Иванко.

1389 г. 15 юни при Косово поле се разгаря битка между обединените сили на сърби, босненци и хървати срещу турските войски, предвождани от Мурад I. Сръбският войвода Милош Обилич убива Мурад I в палатката му. Битката продължава наследникът му Баязид I Йълдъръм (Светкавицата) (1389–1402). По-следва разгром на християнските войски. Сръбският крал Лазар е убит. Пътят  на турците към западната част на Балканския полуостров и Централна Европа е открит.

1393 г. Турците обсаждат три месеца Търново. Крепостта пада на 17 юли. Част от търновските първенци са избити, други са преселени в Мала Азия, патриарх Евтимий е заточен в Бачковския манастир.

1393 г. След превземането на Търново турците се насочват към Никополската крепост, където се намира Иван Шишман. След кратка обсада крепостта е превзета, Иван Шишман е пленен и по-късно убит. Единият му син – Александър – приема исляма, а другият – Фружин – се оттегля в Унгария. Край на Търновското царство.

1393 г. Турците превземат и Добруджанското деспотство.

1395 г. Иван Срацимир и влашкият войвода Мирчо стават турски васали.

1396 г. Кръстоносен поход на западни рицари от Унгария, Полша, Германия, Италия, Франция под ръководството на унгарския крал Сигизмунд (1387–1437). В битката при Никопол на 25 септември кръстоносците са разбити.

1396 г. Веднага след битката при Никопол турците обсаждат Видин и го превземат. Иван Срацимир е пленен и отведен в Мала Азия.

1453 г. Константинопол е превзет от турците. Край на Византийската империя.

Доц. д-р Петко Петков